Bài 19: Dẫn xuất Halogen | Hoá Học | Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol - Lớp 11 - Kết Nối Tri Thức Với Cuộc Sống

(Trang 112)

MỤC TIÊU

- Nêu được khái niệm dẫn xuất halogen.

- Viết được công thức cấu tạo, gọi tên theo danh pháp thay thế và danh pháp thường của một vài dẫn xuất halogen thường gặp.

- êu được đặc điểm về tính chất vật lí của một số dẫn xuất halogen.

- Trình bày được tính chất hoá học cơ bản của dẫn xuất halogen: phản ứng thế nguyên tử halogen; phản ứng tách hydrogen halide theo quy tắc Zaitsev.

- Thực hiện được (hoặc quan sát video) thí nghiệm thuỷ phân bromoethane; mô tả các hiện tượng thí nghiệm, giải thích được tính chất hoá học của dẫn xuất halogen.

Trình bày được ứng dụng của các dẫn xuất halogen; tác hại của việc sử dụng các hợp chất chlorofluorocarbon (CFC) trong công nghệ làm lạnh. Đưa ra được cách ứng xử thích hợp đối với việc lạm dụng các dẫn xuất halogen trong đời sống và sản xuất.

I. KHÁI NIỆM, DANH PHÁP

1. Khái niệm

Khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen, được dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

Công thức tổng quát của dẫn xuất halogen:

RX_n

R: gốc hiđrocacbon

X: F, CI, Br, I

n: số nguyên tử halogen

Ví dụ:

(Trang 113)

2. Danh pháp

a) Danh pháp thay thế

Tên theo danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen:

Ví dụ:

Vị trí của halogen-halogeno

tên hydrocarbon

2-chlcrobutane

Halogeno: Đuôi "-ine" trong tên halogen được đổi thành đuôi "-o".

Chú ý:

- Nếu halogen chỉ có một vị trí duy nhất thì không cần số chỉ vị trí halogen.

- Mạch carbon được ưu tiên đánh số từ phía gần nhóm thế hơn (từ nguyên tử halogen hoặc từ nhánh alkyl).

- Nếu có liên kết bội thì ưu tiên đánh số từ phía gần liên kết bội.

- Nếu có nhiều nguyên tử halogen thì cần thêm độ bội (di, tri, tetra,...) trước “halogeno".

Ví dụ:

bromomethane

2-chlorobutane

3-fluoroprop-1-ene

1,2-dibromoethane

b) Tên thông thường

Một số dẫn xuất halogen thường gặp được gọi theo tên thông thường như chloroform (CHCl3), bromoform (CHBr₃), iodoform (CHI₃), CCI₄ (carbon tetrachloride).

(Trang 114)

II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO

Trong phân tử dẫn xuất halogen, liên kết C-X phân cực về phía nguyên từ halogen, nguyên từ carbon mang một phần điện tích dương và nguyên từ halogen mang một phần điện tích âm. Vì vậy, liên kết C-X dễ bị phân cắt trong các phản ứng hoá học.

III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Phân tử của dẫn xuất halogen phân cực nên chúng có nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon có phân tử khối tương đương.

Ở điều kiện thường, một số chất có phân tử khối nhỏ (CH₃CI, CH₃F....) ở trạng thái khí. Các dẫn xuất có phân tử khối lớn hơn ở trạng thái lỏng hoặc rắn.

Các dẫn xuất halogen hầu như không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi hữu cơ như hydrocarbon, ether,...

IV. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

Liên kết C-X phân cực về phía nguyên tử halogen nên phản ứng đặc trưng của dẫn xuất halogen là phản ứng thế nguyên từ halogen. Ngoài ra, dẫn xuất halogen còn tham gia phản ứng tách HX.

1. Phản ứng thế nguyên tử halogen

(Trang 115)

Các dẫn xuất halogen có thể tham gia phản ứng với dung dịch kiềm, nguyên tử halogen bị thay thế bởi nhóm OH^-, tạo thành alcohol theo phản ứng:

(X = Cl, Br, I; X liên kết với nguyên từ carbon no) ⁽¹⁾.

Ví dụ: CH₃CH₂CH₂Cl + NaOH CH₃CH₂CH₂OH + NaCl

2. Phản ứng tách hydrogen halide

Các dẫn xuất monohalogen của alkane có thể bị tách hydrogen halide tạo thành alkene theo sơ đồ sau:

Phản ứng xảy ra khi đun nóng dẫn xuất halogen với base mạnh như NaOH, RONa trong dung môi alcohol.

Ví dụ:

(1) Nguyên từ carbon no là nguyên từ carbon liên kết với các nguyên từ khác bằng các liên kết đơn.

(Trang 116)

Phản ứng tách xảy ra theo quy tắc tách Zaitsev (Zai-xép):

Trong phản ứng tách hydrogen halide, nguyên tử halogen bị tách ưu tiên cùng với nguyên tử hydrogen ở carbon bên cạnh có bậc cao hơn.

Ví dụ:

V. ỨNG DỤNG

1. Một số ứng dụng tiêu biểu của dẫn xuất halogen

Một số ứng dụng của dẫn xuất halogen

Sản xuất vật liệu polymer

Sản xuất dược phẩm

Tác nhân làm lạnh

Dung môi

Sản xuất thuốc bảo vệ thực vật

Sản xuất chất kích thích sinh trưởng

2. Dẫn xuất halogen với sức khoẻ và môi trường

a) CFC và tầng ozone

Một số dẫn xuất halogen chứa đồng thời chlorine, fluorine như CF₂Cl₂, CFCI₃. C₂F4Cl₂... được gọi chung là chlorofluorocarbon (viết tắt là CFC). Các hợp chất này trước đây được sử dụng phổ biến trong các hệ thống làm lạnh như tủ lạnh, máy điều hoà nhiệt độ, hệ thống làm lạnh công nghiệp; chất đầy trong các bình xịt.... Tuy nhiên do ảnh hưởng gây hại đến tầng ozone nên CFC bị hạn chế và cấm sử dụng (Nghị định thư Montréal, 1987). Hiện nay CFC được thay thế bởi các dẫn xuất halogen không chứa chlorine như hydrofluorocarbon (HFC), hydrofluoroolefin (HFO).

Năm 2019, báo cáo của các nhà khoa học cho thấy lỗ thủng ozone đang dần được thu hẹp và dự kiến tầng ozone sẽ được phục hồi hoàn toàn vào năm 2070. Việc chúng ta chọn lựa, sử dụng các sản phẩm không chứa CFC (CFC free) cũng góp phần vào việc tái tạo tầng ozone của Trái Đất.

(Trang 117)

Hình 19.2. R32 - chất làm lạnh đang được sử dụng phổ biến hiện nay

Difluoromethane

(HFC-32 or R32)

b) Thuốc trừ sâu, thuốc diệt cỏ và chất kích thích sinh trưởng thực vật

Nhiều dẫn xuất của chlorine trước đây được sử dụng phổ biến trong nông nghiệp dùng làm thuốc bảo vệ thực vật, chất kích thích sinh trưởng như thuốc trừ sâu, diệt côn trùng (dichlorodiphenyltrichloroethane - DDT, hexachlorocyclohexane - 666), thuốc diệt cỏ, làm rụng lá (2,4-dichlorophenoxyacetic acid - 2,4-D; 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid 2,4,5-T),...

Tuy nhiên, do đặc tính khó phân huỷ, tồn dư lâu trong môi trường và có tác hại đến sức khoẻ con người nên các loại hợp chất này hiện nay bị hạn chế hoặc bị cấm sử dụng tại nhiều quốc gia. Để giảm thiểu tác động đến môi trường và con người, xu hướng trong nông nghiệp hiện nay là hướng tới một nền "nông nghiệp xanh" với việc giảm thiểu.

(Trang 118)