(Trang 70)
MỤC TIÊU
- Nêu được khái niệm về công thức phân tử hợp chất hữu cơ.
- Sử dụng được kết quả phố khối lượng (MS) để xác định phân tử khối của hợp chất hữu cơ
- Lập được công thức phân tử hợp chất hữu cơ từ dữ liệu phân tích nguyên tố và phân tử khối.
| Mở đầu Làm thế nào để lập công thức phân tử hợp chất hữu cơ từ dữ liệu phân tích nguyên tố và phân tử khối. |
I. CÔNG THỨC PHÂN TỬ
1. Khái niệm
Công thức phân tử cho biết thành phần nguyên tố và số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố trong phân tử.
Ví dụ: Khi butane và propane là khi hoà lỏng được nén trong bình gas, được các gia đình sử dụng để đun, nấu có công thức phân tử là C4H10 và C3H8.
| Hoạt động nghiên cứu Hãy viết công thức phân tử của các hợp chất hữu cơ có mô hình cho dưới đây:
methane ethane ethylene ethyl chloride ethanol Cho biết trong mô hình:
nguyên tử carbon nguyên tử oxygen nguyên tử hydrogen nguyên từ chlorine |
2. Cách biểu diễn công thức phân tử hợp chất hữu cơ
a) Công thức tổng quát: cho biết các nguyên tố có trong phân tử hợp chất hữu cơ.
Ví dụ: CxHyOz (x, y, z là các số nguyên dương) cho biết phân tử chất hữu cơ đã cho chứa ba nguyên tố C, H và O.
b) Công thức đơn giản nhất: cho biết tỉ lệ số nguyên tử của các nguyên tố có trong phân tử hợp chất hữu cơ (tỉ lệ các số nguyên tối giản).
Ví dụ: Hợp chất có công thức phân tử là C2H4O2 thì công thức đơn giản nhất là CH2O.
(Trang 71)
| CÂU HỎI VÀ BÀI TẬP 1. Khi nghiên cứu thành phần hoá học của tinh dầu quế, người ta thu được nhiều hợp chất hữu cơ trong đó có cinnamaldehyde và o-methoxycinnamaldehyde với công thức cấu tạo:
cinnamaldehyde o-methoxycinnamaldehyde Hãy viết công thức phân từ và công thức đơn giản nhất của các hợp chất này. 2. Viết công thức đơn giản nhất của các hợp chất hữu cơ có công thức phân tử sau: a) C3H8; B) C3H6O2; c) C4H10O; d) C4H8O2; |
| EM CÓ BIẾT Chất hữu cơ đầu tiên được tổng hợp như thế nào? Năm 1828, Friedrich Wöhler (Phri-đrích Vô-lơ) (1800-1882), nhà hoá học người Đức, lần đầu tiên đã thực hiện thành công thínghiệm tổng hợp chất hữu cơ urea (chất có trong nước tiểu) từ các chất không có trong cơ thể sống là potassium cyanide và ammonium sulfate. Điều này đã bác bỏ học thuyết cho rằng, các chất có trong cơ thể sinh vật về cơ bản, khác hẳn với các hoá chất không có nguồn gốc sinh vật, mở đầu cho sự phát triển của chuyên ngành hoá học hữu cơ. |
II. LẬP CÔNG THỨC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ
1. Xác định phân tử khối bằng phương pháp phổ khối lượng
Phương pháp phồ khối lượng được sử dụng để xác định khối lượng phân tử các hợp chất hữu cơ.
Trong máy khối phổ, chất nghiên cứu bị bắn phá bởi một dòng electron tạo ra các +E mảnh ion. Ví dụ: 
Mảnh ion [M+] được gọi là mành ion phân tử. Giá trị m/z của mỗi mành ion và hàm lượng của chúng được thể hiện trên phố khối lượng.
Đối với các hợp chất đơn giản, thường mảnh có giá trị m/z lớn nhất ứng với mảnh ion phân tử [M+] và giá trị này bằng giá trị phân tử khối của chất nghiên cứu.
Hình 12.1. Phổ khối lượng của ethanol (C2H6O)(1)
(1) Nguồn: http://webbook.nits.gov/chemistry.
(Trang 72)
| Hoạt động thí nghiệm Hãy gán các chất hữu cơ sau: C2H3, C3H8O, C4H8O2 vào các phồ khối lượng tương ứng dưới đây.
Hình 12.2. Phổ khối lượng của một số hợp chất hữu co (1) |
| EM CÓ BIẾT Phổ khối lượng ra đời như thế nào? Phương pháp phố khối lượng (Mass Spectrometry) được bắt đầu nghiên cứu từ cuối thế kỉ XIX. Năm 1886, Goldstein (Gót-xtên) đã chỉ ra rằng một chùm tia ion dương có thể tách biệt ra khỏi nhau dưới tác dụng của một điện trường và từ trường. Năm 1930, Conrad (Con-rát) đã đưa ra thông báo đầu tiên về nghiên cứu phố khối lượng các hợp chất hữu cơ.
Hình 12.3. Máy đo phổ khối lượng |
2. Lập công thức phân tử hợp chất hữu cơ
Một hợp chất hữu cơ có công thức phân tử là CxHyOz. Thiết lập công thức đơn giản nhất bằng cách lập tỉ lệ x : y: x : y: z ở dạng số nguyên tối giản p p:q:r.
Phân tích định lượng, ta được tỉ lệ phần trăm các nguyên tố trong phân tử.
Từ đó thiết lập được công thức đơn giản nhất: CpHqOr.
Mối quan hệ giữa công thức phân tử và công thức đơn giản nhất:
Trong đó: p, q, r là các số nguyên tối giản; x, y, z, n là số nguyên dương. Khi biết phân tử khối, xác định được giá trị n, từ đó suy ra công thức phân tử.
(1) Nguồn: http://webbook.nits.gov/chemistry.
(Trang 73)
| Hoạt động nghiên cứu Camphor (có trong cây long não) là một chất rắn kết tinh màu trắng hay trong suốt giống như sáp với mùi thơm đặc trưng, thường dùng trong y học. Phần trăm khối lượng các nguyên tố trong camphor lần lượt là 78,94% carbon, 10,53% hydrogen và 10,53% oxygen. Từ phổ khối lượng của camphor xác định được giá trị m/z của peak [M+] bằng 152. Hãy lập công thức phân từ của camphor theo các bước: – Lập công thức đơn giản nhất của camphor. – Xác định phân tử khối. – Xác định công thức phân tử của - camphor.
Hình 12.4. Phổ khối lượng của camphor(1) |
| CÂU HỎI VÀ BÀI TẬP 3. Eugenol là thành phần chính trong tinh dầu đinh hương hoặc tinh dầu hương nhu. Chất này được sử dụng làm chất diệt nấm, dẫn dụ côn trùng. Phân tích phần trăm khối lượng các nguyên tố cho thấy, eugenol có 73,17% carbon; 7,31% hydrogen, còn lại là oxygen. Lập công thức phân từ của eugenol, biết rằng kết quả phân tích phổ khối lượng cho thấy phân tử khối của eugenol là 164. |
| EM ĐÃ HỌC
Công thức đơn giản nhất (CpHqOr); CxHyOz=(CpHqOr)n (p, q, r là các số nguyên tối giản; x, y, z, n là các số nguyên dương). |
| EM CÓ THỂ Xác định được công thức phân tử hợp chất hữu cơ dựa vào kết quả phân tích nguyên tố và phổ khối lượng. |
Các Bài Học Khác
Hóa học - Chương 3: Đại cương về hóa học hữu cơ - Bài 11: Phương pháp tách biệt và tinh chế hợp chất hữu cơ
Xem thêm ⟶
Hóa học - Chương 3: Đại cương về hóa học hữu cơ - Bài 10: Hợp chất hữu cơ và hóa học hữu cơ
Xem thêm ⟶
Bình Luận
Để Lại Bình Luận Của Bạn